將近一年未發片的伍思凱，之前的動向一直是大家關切的話題；因為小伍以音樂理念相同為選擇公司的第一要項，加上與工作人員均為舊識，在接觸的過程中，相談甚歡，於是在2000年確定加盟新東家新力唱片；而在2000年2月24日發行這張匯聚小伍歷年來所有經典歌曲及新歌的專輯『分享伍思凱SKY 1988-2000 二十三首新曲加精選精采全紀錄』。 　　由於剛剛跨越一個新的世紀，小伍從出版第一張專輯【愛要怎麼說】至今也正好12個年頭，所以他特別選在2000年春初發行這張紀錄性的專輯；除了收錄小伍歷年來最暢銷的單曲之外,小伍更特別重唱1988年出道的第一首歌曲『愛要怎麼說』；也將自己重新詮釋1999年寫給侯湘婷的『秋天別來』,以及2000年全新的作品『曾經愛你 永遠愛你』總共23首歌曲。這精選的23首歌記錄了小伍出道至今特別的音樂生活，而且小伍的英文名字就叫『Sky』，所以將專輯定名為『分享伍思凱SKY 1988-2000 二十三首新曲加精選精采全紀錄』，表現出『繼往』以及『開來』的雙重意義，也希望藉此與朋友們分享伍思凱的音樂天空。 　　小伍的新歌『曾經愛你 永遠愛你』、初出道的第一首歌『愛要怎麼說』、跨越千禧年的代表作『秋天別來』，代表這張『分享伍思凱SKY 1988-2000二十三首新曲+精選精采全紀錄』專輯的所有情歌，紀錄小伍音樂生涯，也與大家分享。